Pochi paesi hanno una ben precisa data di nascita come Monterado. Il 13 luglio 1267, infatti, S. Albertino degli Ubaldini, priore di Fonte Avellana, concede agli abitanti del castello della Fràctula (oggi Francavilla di Castel Colonna) il permesso di fondare un nuovo castello sulla collina già chiamata «Monterado».

1285 - Inizia la signoria dei Malatesta di Rimini che, con alterne vicende e con varie interruzioni, durerà fino al 1462.

Il primo dei Malatesta a Monterado è il famoso Malatesta da Verucchio (detto il «Mastin Vecchio»).

1355 - Monterado viene conquistata dal Cardinale Albornoz.

1379 - Signoria di Galeotto Malatesta.

1399 - Signoria di Pandolfo III Malatesta che fa costruire le «Mura Malatestiane», di cui resta ancora un bastione davanti al Monumento ai Caduti.

1430 - Signoria di Carlo Malatesta e Vittoria Colonna.

1441 - Monterado, conquistata da Francesco Sforza, viene da lui assegnata a Sigismondo Malatesta.

1462 - Sigismondo Malatesta viene sconfitto al Cesano da Federico da Montefeltro. Termina la signoria malatestiana nelle Marche.

1474 - Papa Sisto IV concede al nipote Giovanni della Rovere la signoria di Senigallia e del Vicariato di Mondavio ,in cui è compreso il castello di Monterado. Inizia la signoria roveresca che durerà fino al 1631.

1475 - Giovanni della Rovere istituisce il «Commissariato Ducale di Tomba», comprendente

i tre castelli di Tomba (Castel Colonna), Ripe e Monterado (Il Commissariato di Tomba durerà fino al 1808).

1501 - Signoria di Francesco Maria I della Rovere.

1502 - Breve signoria del Valentino (Cesare Borgia).

1508 - Francesco Maria I diventa «Duca di Urbino»; Monterado viene quindi inserita nel Ducato di Urbino (Monterado resterà sotto la giurisdizione di Urbino e Pesaro fino al 1860).

1516 - Monterado viene conquistata da Lorenzo de' Medici, ma già l'anno dopo tornerà ai della Rovere.

1530 - Francesco Maria I concede la signoria di Monterado ai Conti Landriani.

1538 - Signoria di Guidubaldo Il della Rovere che assegna Monterado e Mondolfo alla madre, Eleonora Gonzaga.

1574 - Signoria di Francesco Maria II della Rovere.

1578 - Papa Gregorio XIII assegna i beni di Fonte Avellana ai Gesuiti del Collegio Germanico di Roma. Monterado viene scelta come centro principale per il controllo e l'amministrazione dei beni situati nella Valle del Cesano.

1591 - Monterado conta 361 abitanti.

1631 - Con la morte di Francesco Maria Il della Rovere termina la signoria roveresca. Il Ducato di Urbino cessa di esistere e passa allo Stato Pontificio, diventando «Legazione di Urbino» in cui resta inserita Monterado.

1686 - I Gesuiti fanno costruire il «Palazzo di Piaggiolino» che oggi appartiene ai Principi Barberini di Roma.

1742 - I Gesuiti fanno costruire il grandioso «Palazzo di Monterado» (oggi «Castello Cinciari»). Purtroppo, per costruirlo, viene completamente abbattuto l'antico centro storico malatestiano. L'attuale Monterado, quindi, risale a questo periodo.

1775 - I Gesuiti istituiscono nel castello di Monterado una fiorente manifattura di tessuti in panno e cotone, smerciati in gran parte durante la famosa «Fiera di Senigallia».

1798 - Inizia l'Era Napoleonica: Monterado viene a far parte del «Dipartimento del Metauro».

1808 - Napoleone ordina la soppressione dell'antico Commissariato di Tomba.

1815 - Congresso di Vienna: Monterado torna nello Stato Pontificio, nella «Provincia di Urbino e Pesaro».

1829 - Monterado conta 966 abitanti.

1859 - Il Palazzo di Monterado, con le sue tenute, viene venduto al banchiere del Vaticano, Antonio Cerasi, nominato Conte di Monterado, benefattore del paese. Il Palazzo di Piaggiolino, con le tenute alla sinistra del Cesano, viene venduto ai Principi Barberini, ai quali tuttora appartiene.

1860 - Realizzata l'unità d'Italia, con regio decreto del Commissario straordinario delle Marche, Lorenzo Valerio, Monterado, insieme a Castel Colonna, Ripe e Senigallia, passa a far parte della provincia di Ancona.

1870 - Il Conte Cerasi fa piantare il famoso «Bosco di Monterado». Viene terminata la costruzione della chiesa di Monterado che era iniziata alcuni anni prima.

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